Po ukończeniu gimnazjum, rozpoczął – 15 lipca 1878 roku – naukę, początkowo w 3 Aleksandryjskiej Szkole Wojskowej, by następnie 24 sierpnia tegoż roku, przenieść się do Michaiłowskiej Artyleryjskiej Szkoły Wojskowej w Sankt Petersburgu. Po skończeniu szkoły rozpoczął 16 września 1881 roku służbę w 5 baterii w Kaukaskiej Jego Imperatorskiej Wysokości Wielkiego Księcia Michaiła Nikołajewicza Gwardyjskiej Brygadzie Artylerii, brygadzie stacjonującej w Tyflisie (dzisiejsze Tbilisi), a wchodzącej w skład 1 Kaukaskiego Korpusu Artylerii. Po dwuletniej służbie w baterii i po pomyślnym zaliczeniu egzaminów wstępnych, został 1 listopada 1883 roku, zaliczony w poczet słuchaczy kursu I rangi (I stopnia) Michaiłowskiej Akademii Artylerii w Sankt Petersburgu. Po pomyślnym zdaniu końcowych egzaminów 13 czerwca 1886 roku powrócił na służbę do brygady, gdzie pełnił obowiązki oficera sztabu. Za wzorową służbę i dobre wyniki w szkoleniu uzyskiwał liczne wyróżnienia i nagrody. Od 1 października 1897 roku do 10 stycznia 1903 roku, Kutateladze dowodził 5 baterią w XX Brygadzie Artylerii.