W 1600 roku ponownie wyjechał do Polski, tym razem jednak dostał oficjalną posadę na dworze (prawdopodobnie Radziwiłłów) i bardzo wysoką pensję wraz z wszelkimi wygodami mającymi mu zapewnić wysoki poziom życia. W planach rodziny Galilei było utrzymanie kontaktów z dworem polskich książąt i utorowanie drogi do kariery młodemu Vincenzowi, synowi Michelagnola i przyszłemu lutniście. Po sześciu latach pobytu w Polsce Michelagnolo wrócił ponownie do Padwy.
W 1608 roku otrzymał posadę w Hofkapelle na dworze księcia Bawarii Maksymiliana I i przeniósł się do Monachium. W Monachium poznał swą przyszłą żonę, Annę Clarę Bandinelli. Michelagnolo i Anna doczekali się siedmioro dzieci, z których dwóch synów (Vincenzo i Alberto Cesere) miało w przyszłości również zostać lutnistami. Pobyt na dworze książęcym okazał się nie być dla Michelagnola szczęśliwy. Przez ostatnie lata swojego życia zmagał się z coraz trudniejszą sytuacją finansową i w listach nieustannie błagał swego brata Galilea o pieniądze.
Obu synów Michelagnola zostaje wysłanych do Rzymu, gdzie kształcili się w grze na lutni i teorbanie.