Opis postaci Jenna Hamilton (Ashley Rickards) to przeciętna siedemnastoletnia licealistka o pesymistycznym spojrzeniu na życie. Bohaterka chce dokonać radykalnych zmian w swoim życiu po otrzymaniu tajemniczego listu, którego autor twierdzi, że Jenna mogłaby zniknąć i nikt by tego nie zauważył. Poprzez szereg niefortunnych zdarzeń dochodzi do wypadku, z którego bohaterka wychodzi ze złamaną ręką. Rówieśnicy jednak stwierdzają, że nie był to wypadek, a nieudana próba samobójcza. Dziewczyna traci dziewictwo z Matty'm, który jednak nie chce publicznie przyznać się do związku. Jenna może w każdej chwili liczyć na swoje najlepsze przyjaciółki Tamarę i Ming. W pierwszym sezonie bohaterka zaczyna związek z Jake'm Rosati. W drugim sezonie Jenna mówi Jake'owi, że nie jest dziewicą i przyznaje się, że wciąż jest zakochana w byłym chłopaku Jenna i Matty oficjalnie wracają do siebie w sezonie 2 w odcinku finałowym. Jenna jednak zastanawia się czy nie podjęła decyzji zbyt pochopnie.