Praca w Tactics i Key Po opuszczeniu Scoop w 1997 Maeda zatrudnił się w nowo powstałym studiu Tactics, podlegającym wydawcy Nexton. Zaczął pisać scenariusz i komponować muzykę do drugiego tytułu tego studia, Moon., a następnie został scenarzystą trzeciej gry Tactics – One: Kagayaku kisetsu e w 1998. Zdawszy sobie sprawę, jak dobrze przyjęte przez krytykę zostały obie gry, Maeda oraz część innych osób pracujących nad Moon. i One, w tym Itaru Hinoue, Shinji Orito, Naoki Hisaya i OdiakeS, opuściło Tactics i zaczęło pracować dla spółki wydawniczej Visual Art's, pod której skrzydłami założyło własne studio, Key.
Po założeniu Key Maeda pracował nad muzyką i scenariuszem do ich pierwszej produkcji, Kanon, wydanej w 1999, która osiągnęła ogromny sukces i zyskała znaczącą popularność na japońskim rynku gier eroge. Oprócz Maedy sporą część scenariusza Kanon napisał Naoki Hisaya, opuścił on jednak Key wkrótce po ukończeniu gry. Następnie Maeda ponownie zajął się scenariuszem, tym razem do kolejnej gry, Air, skomponował też do niej ścieżkę dźwiękową oraz napisał słowa piosenek.