W 1854 roku dostał się na Rensselaer Polytechnic Institute w Troy w stanie Nowy Jork, co było życzeniem jego ojca, który chciał, by najstarszy syn poszedł w jego ślady i kształcił się na inżyniera. Roebling ukończył szkołę w 1857 roku i powrócił do Trenton, gdzie kierował przejściowo przedsiębiorstwem ojca.
Rok później wyjechał do Pittsburgha w stanie Pensylwania, gdzie zaczął karierę jako inżynier. Dołączył do ojca i pracował na budowie mostu nad rzeką Allegheny. W połowie prac ojciec musiał opuścić budowę i udać się do Cincinnati, aby rozpocząć budowę kolejnego mostu. Dalszymi pracami na rozpoczętym moście kierował właśnie Washington Roebling. Most został ukończony w 1860 roku i szybko zaczął być chwalony zarówno za swoją konstrukcję, jak i wygląd. Uznanie dla konstrukcji wyraził m.in. ówczesny książę Walii.
Służba w armii Po powrocie do Trenton Roebling był świadkiem przemówienia prezydenta Lincolna, który wzywał do utrzymania jedności kraju. Kiedy 15 kwietnia 1861 roku Lincoln wezwał ochotników do obrony przed konfederatami, Roebling przystąpił do stanowej milicji na następny dzień. Szybko jednak znudził się służbą w prowincjonalnym garnizonie, do którego jednostka została przydzielona i zażądał zwolnienia po dwóch miesiącach.