Działalność w WMRO W 1922 rozpoczął działalność w Wewnętrznej Macedońskiej Organizacji Rewolucyjnej (WMRO), gdzie przyjął pseudonim Włado Czernozemski. W organizacji specjalizował się w zamachach, w 1925 roku zabił polityka – komunistę . Po zamachu szybko aresztowany, skazany na śmierć przez powieszenie, a następnie wypuszczony przez policjantów w trakcie eskorty do więzienia. W związku z dokonanym morderstwem żona wniosła o rozwód, który jej przyznano.
Ożenił się ponownie, prawdopodobnie już w następnym roku. Jego żoną została działaczka WMRO, również zabójczyni. W 1927 roku zaproponował wysadzenie paryskiego gmachu obrad Ligi Narodów, ale jego propozycja została odrzucona. W 1930 roku w ramach czystek zamordował ważnego działacza WMRO (wraz z jego ochroniarzem). W 1932 roku skazany na karę śmierci, miesiąc później ułaskawiony przez cara Borysa III.
Na początku lat 30. XX wieku WMRO nawiązała kontakt z chorwackimi ustaszami, którzy pod kierunkiem włoskich faszystów planowali zamach na władcę Jugosławii. W 1932 zajął się szkoleniem ustaszy w obozie we włoskim Borgotaro.