Z racji przyjętej koncepcji objęcia przez niego władzy wskazują natomiast na stosunkowo dobre relacje jego państwa z carami bułgarskimi w Tyrnowie.
Jego państwo stale rosło tak że pod koniec XIII wieku Szyszman władał większością ziem północno-zachodniej Bułgarii. Biskup Daniło podaje, że posiadał wiele ziem bułgarskichI. Vásáry, Cumans and Tatars, s. 107. Bułgarski historyk Jordan Andrejew uważa, że granice jego państwa sięgały poza Żelazną Bramę na zachodzie i do Łomu i Wracy na zachodzie. Opierając się na wzmiankach kronikarzy, którzy podają, że Dunaj biegnie przez środek jego ziem, przyjmuje również, że Szyszman kontrolował również Oltenię w zachodniej Wołoszczyźnie.
Konflikt z Serbią i zależność od króla serbskiego Około 1291 roku wspólna wyprawa władców serbskich Stefana Dragutina i Stefana Milutina doprowadziła do likwidacji sąsiadującego z państwem Szyszmana księstwa braniczewskiego rządzonego przez braci Dyrmana i Kudelina. W odwecie mniej więcej rok później Szyszman zaatakował ziemie serbskie. Jest możliwe, że był sojusznikiem Dyrmana i Kudelina, niewątpliwie natomiast likwidacja księstwa braniczewskiego powodowała, że jego państwo zyskiwało silnego i agresywnego sąsiada. Oddziały Szyszmana, w których liczny udział miały wojska tatarskie najechały Serbię.