Wczesne lata życia, małżeństwo i początki kariery w wojsku Wellington urodził się przy dublińskiej ulicy Merrion Street w domu pod numerem 4, naprzeciwko ówczesnego Royal College of Science. Dzieciństwo spędził głównie w Dangan Castle, 5 kilometrów na północ od Summerhill. Był trzecim z pięciu synów, którzy przeżyli dzieciństwo. Jego ojcem był Garret Wesley, 1. hrabia Mornington, matką Anne Hill, córka 1. wicehrabiego Duncannon. W 1798 r. jego rodzina zmieniła nazwisko na „Wellesley”.
Przyszły zwycięzca spod Waterloo pochodził z protestanckiej angielskiej rodziny od dawna zamieszkałej w Irlandii. Wykształcenie odebrał w Brown’s Seminary w Londynie i w Eton College (w latach 1781–1785), ale nie osiągał dobrych wyników w nauce. W końcu opuścił Eton i dalszą naukę pobierał w Brukseli. W latach 1785–1786 kształcił się w słynnej francuskiej akademii w Angers.