(Who’s That Girl, 1987) u boku Madonny zagrał postać prawnika podatkowego Loudona Trotta.
Wspólnie z Amy Robinson był producentem dramatu Sidneya Lumeta Stracone lata (Running on Empty, 1988) z Juddem Hirsch i Riverem Phoenix, melodramatu Luisa Mandoki Biały pałac (White Palace, 1990) z Susan Sarandon i Jamesem Spaderem oraz komediodramatu Lasse Hallströma Jedna runda (Once Around, 1991) z Holly Hunter, Richardem Dreyfussem, Geną Rowlands i Dannym Aiello.
W komediodramacie Howarda Zieffa Moja dziewczyna (My Girl, 1991) z Anną Chlumsky i Macaulayem Culkinem wystąpił w roli nauczyciela Jake’a Bixlera. W 1992 roku za rolę Martina Mirkheima w broadwayowskiej wersji Search and Destroy został uhonorowany Theatre World Award i otrzymał nominację do Drama Desk Award. W dramacie Roberta Redforda Quiz Show (1994) z Ralphem Fiennesem, Johnem Turturro i Robem Morrow pojawił się jako facet od rachunków. Za postać Boba w serialu Frasier (1996) był nominowany do nagrody Primetime Emmy.
Był nominowany do Oskara jako reżyser filmu krótkometrażowego Duke of Groove (1996) z Tobeyem Maguire, Kieferem Sutherlandem, Umą Thurman i Kate Capshaw.