Medal za zdobycie tego trofeum odebrały wówczas (poza nim) takie znakomitości jak: Tim Flowers, Colin Hendry, Henning Berg, Graeme Le Saux, Stuart Ripley, Jason Wilcox oraz znakomici napastnicy: Chris Sutton i Alan Shearer, król strzelców wspomnianego sezonu. Był to definitywnie najlepszy sezon pomocnika w karierze. Podczas jego pobytu na Ewood Park, trener Wędrowców, Dalglish, miał zwrócić się do właściciela klubu z prośbą o pozyskanie zawodników Girondins Bordeaux – Zinedine’a Zidane’a i Christophe’a Dugarry’ego. Jack Walker miał wtedy powiedzieć: Why do you want to sign Zidane when we have Tim Sherwood? (Dlaczego chcesz kupić Zidane’a, skoro mamy Tima Sherwooda?)...
W następnych latach klub nie spisywał się już tak dobrze – 7., 13., 6., a wreszcie 19. miejsce w tabeli sezonu 1998/99 i spadek do Division One skłoniły Sherwooda do odejścia. Po jego usługi ręce wyciągnął Tottenham Hotspur, z którym wygrał Puchar Ligi. Pod koniec kariery grał ponadto w Portsmouth F.C. oraz Coventry City.
Kariera reprezentacyjna Tim rozegrał trzy spotkania dla reprezentacji Anglii – wszystkie w 1999 roku, podczas kadencji Kevina Keegana.