Od listopada 1942 r. do marca 1943 r. uczył się w mińskiej Podchorążówce, której komendantem był mjr Władysław Reda, późniejszy 1. oficer sztabu 8. Dywizji Piechoty AK im. Romualda Traugutta i Mazowieckiej Brygady Kawalerii. W maju 1943 r. komendant Obwodu Mińsk Mazowiecki AK Ludwik Wolański „Lubicz” wręczył Janowi Sikorze nominację na stopień kaprala podchorążego.
Jan Sikora rozpoczął pracę w podziemiu jako goniec (przewoził na rowerze meldunki), następnie wstąpił do służby wywiadowczej w Mińsku Mazowieckim. W lutym 1944 r., po nieudanej akcji odbicia więźniów w Latowiczu, schronił się w oddziale partyzanckim.
Od 17 lutego do 1 kwietnia 1944 r. Jan Sikora „Przemysław” służył w leśnym oddziale Obwodu „Mewa”. Był drugim zastępcą dowódcy oddziału pchor. Kazimierza Aniszewskiego „Dęboroga”, Edwarda Wasilewskiego „Wichura” i Jana Migdalskiego „Vis”. W kwietniu 1944 r. przyjechał do Warszawy, gdzie przez kilka miesięcy działał w dywersji. Podlegał wówczas Szefowi Dywersji z Mińska Mazowieckiego, por. Janowi Goińskiemu „Grotowi”.