Kariera Na planie filmu Czarnoksiężnik prędkości i czasu (The Wizard of Speed and Time, 1988) z udziałem Philipa Michaela Thomasa był drugim kaskaderem jako kierowca. Jeszcze podczas studiów wystąpił w scenicznej adaptacji powieści Johna Irvinga Wbrew regułom (Cider House Rules) w reżyserii także aktora Toma Hulce i zadebiutował na ekranie w niewielkiej roli w dramacie Under Heat (1994) z Lee Grant. Po ukończeniu studiów, w 1995 roku przyjął rolę Petera Gutenberga w filmie Śnieżka dla dorosłych (Snow White in the Black Forest) z Sigourney Weaver. Film miał swoją premierę 18 lipca 1997 na Showtime.
Kontynuując karierę sceniczną, w 1998 roku zadebiutował na Broadwayu w przedstawieniu Terence’a Rattigana Głębokie błękitne morze, wcielając się w rolę Fredericka Page, młodszego kochanka Hester Collyer (Blythe Danner). Grał także w dramacie autorstwa Williama Shakespeare’a Ryszard II, sztuce Toma Stopparda Indian Ink (1999) jako David Durance w American Conservatory Theater, Geary Theater w San Francisco i tragedii szekspirowskiej Troilus i Kresyda (2001) jako Hektor w nowojorskim American Place Theatre.