W zawodach gry podwójnej osiągnął 1. rundę zawodów.
W sezonie 2014 przeszedł przez kwalifikacje zawodów w Brisbane, następnie ulegając w 1. rundzie Lleytonowi Hewittowi. W grze podwójnej awansował do ćwierćfinału. W grze pojedynczej na Australian Open, gdzie występował z dziką kartą, przegrał w 2. rundzie z Rafaelem Nadalem, a w zawodach gry podwójnej i mieszanej osiągnął 1. rundę. W Marsylii, Toronto i Szanghaju przegrał w 1 meczu, a w Shenzhen w 2. Nie przebrnął przez kwalifikacje do French Open i US Open. Australijczyk tym sezonie w Pucharze Davisa w meczu grupy światowej przeciwko Francji, przegrywając 4:6, 1:6 z Julienem Benneteau
W sezonie 2015 Kokkinakis osiągnął 2. rundę singla i półfinał debla w Brisbane. W Australian Open pokonał w 1. rundzie rozstawionego Ernestsa Gulbisa, a następnie uległ Samowi Grothowi. W deblu nie wygrał meczu. Startując w Pucharze Davisa awansował z reprezentacją do półfinału, w którym Australia odpadła z Wielką Brytanią. W edycji turnieju 2015 o Puchar Davisa zagrał w 4 meczach, wygrywając 2.
Australijczyk przez cały sezon 2016 zmagał się z kontuzją prawego barku. Wystąpił w jednym turnieju, na igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro, w 1.