Na początku I wojny światowej służył w 6 Pułku Artylerii Pieszej na froncie zachodnim, lecz wkrótce zgłosił się do przeniesienia do lotnictwa. Odbył w 1915 szkolenie obserwatora lotniczego i służył początkowo w tym charakterze. Od jesieni 1916 był adiutantem komendanta szkoły lotniczej w Alt-Autz w Kurlandii. Awansowany do stopnia kapitana, od 1918 roku dowodził przez krótki okres 6 Dywizjonem Myśliwskim (Jagdgruppe 6). Za zasługi bojowe został odznaczony Krzyżem Żelaznym II klasy, a następnie I klasy.
Po zakończeniu wojny, służył w ochotniczym dywizjonie 412, strzegąc granicy wschodniej Niemiec w składzie Grenzschutz Ost, następnie od stycznia 1920 dowodził policyjną eskadrą lotniczą w Królewcu.
Milch utworzył małe przedsiębiorstwo lotnicze Lloyd Ostflug w Wolnym Mieście Gdańsku, należące do związku Lloyd Luftdienst, zajmujące się przewozami do państw bałtyckich. W 1923 został dyrektorem linii lotniczej Danziger Luftpost – następcy Lloyd Ostflug. Po przejęciu tej firmy przez Deutsche Aero Lloyd, Milch przeniósł się do konkurencyjnej linii lotniczej Junkers Luftverkehr, której został dyrektorem. W 1926 został dyrektorem generalnym Deutsche Lufthansa. W latach 30. nabył majątek ziemski, o powierzchni 300 hektarów, położony we wsi Suchy Dwór, 5 km na południe od Wrocławia.