Druga runda Do 2. rundy przystąpiły zwycięskie zespoły z pierwszej rundy (40 zespołów). Były to: 13 zespołów z 3. poziomu ligowego (Football League One) 14 zespołów z 4. poziomu ligowego (Football League Two) 7 zespołów z 5. poziomu ligowego (Conference National) 4 zespołów z 6. poziomu ligowego (Conference North) 1 zespół z 7. poziomu ligowego (Eastwood Town F.C. z Northern Premier League Premier Division) 1 zespół z 8. poziomu ligowego (Curzon Ashton F.C. z Northern Premier League North) Główny termin spotkań to sobota, 29 listopada 2008 roku.
Powtórki
Trzecia runda Do 3. rundy przystąpiły zespoły z Premier League, Championship oraz drużyny, które uzyskały awans w 2. rundzie. Były to: 9 zespołów z 3. poziomu ligowego (Football League One) 3 zespołów z 4. poziomu ligowego (Football League Two) 6 zespołów z 5. poziomu ligowego (Conference National) 1 zespół z 6. poziomu ligowego (Blyth Spartans A.F.C. z Conference North) 1 zespół z 7. poziomu ligowego (Eastwood Town F.C. z Northern Premier League Premier Division) Główny termin spotkań to sobota, 3 stycznia 2009 roku.
Powtórki