W listopadzie 1939 był wciągnięty do konspiracji przez Marię Strońską i majora Wacława Berkę. Był początkowo referentem bezpieczeństwa (techniki konspiracyjnej) w Oddziale II KG Związku Walki Zbrojnej, a kiedy majora Mariana Włodarkiewicza aresztowano, został w kwietniu 1941 mianowany szefem Wydziału Bezpieczeństwa i Kontrwywiadu Oddziału II KG ZWZ-AK. Kierował aż do rozwiązania AK utworzonym wówczas pionem kontrwywiadu na szczeblu KG, który przy znacznym udziale Zakrzewskiego rozrósł się do szeroko rozbudowanego kilkusetosobowego aparatu. Używał pseudonimu „Oskar”, a od początku 1944 „Hipolit”. Rozkazem L.41/BP z 30 kwietnia 1942 awansowany na stopień porucznika czasu wojny. Wchodził w lipcu 1943 w skład utworzonego Konspiracyjnego Wojska Polskiego. Brał udział w odprawach KG AK, podczas których przedstawiał tzw. referaty bezpieczeństwowe. W grudniu 1943 po serii wsypW grudniu Gestapo podjęło także kilka prób ujęcia Zakrzewskiego i jego żony Haliny. w Oddziale II KG otrzymał szerokie pełnomocnictwa decydowania we wszystkich sprawach związanych z bezpieczeństwem bez kontrasygnaty szefa Oddziału II KG.