Kariera Pracował jako bokser, drwal, kierowca ciężarówki i kowboj. W 1943 roku, podczas jazdy konnej w Hollywood Hills w parku w Los Angeles spotkał aktora Alana Ladda, którego żona Carol Sue była agentką. Zadebiutował jako matador w komedii Flip i Flap: Pogromcy byków (1945). Wkrótce potem Alan Ladd zapoznał go z Davidem O. Selznickiem i agentem Henrym Willsonem, znanym ze swojego asortymentu młodych, przystojnych i nieznacznie utalentowanych aktorów, któremu dał nowe, niezwykłe imiona: Rock Hudson, Tab Hunter, Chad Everett, Robert Wagner, Nick Adams, Guy Madison, Troy Donahue, Mike Connors, John Saxon, Yale Summers, Clint Walker, Doug McClure, Dack Rambo, Ty Hardin i John Derek.
Calhoun grał wiele małych ról w westernach klasy B, zanim otrzymał główną rolę Gaucho Martina Penalosy w westernie Droga Gaucho (Way of a Gaucho, 1952). Dwukrotnie spotkał się na planie filmowym z Marilyn Monroe – w komedii Jak poślubić milionera (1953) z Lauren Bacall i Betty Grable oraz melodramacie Rzeka bez powrotu (1954) u boku Roberta Mitchuma. Wystąpił także w serialach CBS: The Texan (1958–1960) jako Bill Longley oraz Capitol (1982, 1986) jako sędzia Judson Tyler.