Wkrótce jednak doszło do konfliktu Matusza z królem Andrzejem, który nie potrafił sobie podporządkować potężnego możnowładcy aż do swojej śmierci w 1301 roku.
Sojusz z Wacławem II Po śmierci króla Andrzeja III Matusz poparł Wacława II Przemyślidę w walce o tron węgierski dla jego syna Wacława III przeciwko Karolowi Robertowi Andegaweńskiemu.
Na mocy uchwały sejmu w Budzie wybrano Wacława III na króla (jako Władysława V), porozumiano się na zjeździe w Brnie z możnymi węgierskimi i w obecności Matusza Czaka w dniu 27 sierpnia 1301 arcybiskup Kalocsy Jan uroczyście koronował Wacława III na węgierskiego króla w Białogrodzie Królewskim. W zamian za pomoc Matusz otrzymał liczne przywileje. W 1303 roku przeciwko Wacławowi II i jego synowi powstał sojusz papieża Bonifacego VIII, Albrechta I Habsburga, Władysława Łokietka i księcia halickiego Jerzego I. W tej sytuacji Matusz przyjął postawę wyczekującą. Od 1305 roku przejściowo władzę na Węgrzech sprawował Otton III Bawarski (jako Bela V), jednak w 1307 roku uciekł z kraju. Ostatecznie w 1308 roku Matusz poparł Karola Roberta w walce o tron, w zamian za obietnicę otrzymanie stanowiska skarbnika.