Brał udział w produkcji off-Broadwayowskich: Taniec sierżanta Musgrave’a Johna Ardena (1966) jako posterunkowy, Big Man / Duet na trzy osoby (1966) w roli Johna i Nikt nie słyszy zepsutego bębna Jasona Millera (1970).
Po raz pierwszy trafił na mały ekran w roli Arthura Quidda w jednym z odcinków serialu kryminalnego ABC Porucznik Hawk w akcji (Hawk, 1966) z Burtem Reynoldsem. Po występie w czarnej komedii Arthura Hillera Tygrys się całuje (The Tiger Makes Out, 1967) u boku Eliego Wallacha, zagrał w telewizyjnym dramacie kryminalnym ABC Kapelusz pełen deszczu (A Hatful of Rain, 1968) z Peterem Falkiem, dramacie kryminalnym Przyjemny sposób na umieranie (A Lovely Way to Die, 1968) z Kirkiem Douglasem i komedii George’a Seatona Co jest takiego złego w dobrym samopoczuciu? (What’s So Bad About Feeling Good?, 1968) z Mary Tyler Moore.
Jednak do świata wielkiego filmu wprowadził go jego przyjaciel Jack Nicholson. Ryan zagrał obok Nicholsona w dwóch kolejnych filmach Boba Rafelsona;