Josh jest najlepszym przyjacielem Seana Mahoneya, starszego brata Molly. To typ kobieciarza, który właśnie rozstał się ze swoją dziewczyną Alexis. Ta miała plany matrymonialne wobec niego więc ją porzucił. Przed podróżą w oczekiwaniu na samolot Josh znajduje sobie okazję do kolejnego podboju miłosnego. Wdaje się we flirt z atrakcyjną Risą. Molly w tym samym czasie zrywa związek ze swoim chłopakiem Lance’em, gdyż odkrywa, że ten jest żonaty. Przygnębiona chowa się w toalecie, aby się wypłakać. Tam pociesza ją przypadkowo spotkana stewardesa, która daje jej tabletkę ecstasy.
Molly i Josh spotykają się w kawiarni na terenie portu lotniczego LAX w Los Angeles. Josh jest zmuszony zakończyć zabiegi o względy Risy, aby zająć się odurzoną przez narkotyk Molly. Przed odlotem samolotu, na lotnisku, dowiaduje się z rozmowy telefonicznej, że jego ojciec jest nieuleczalnie chory. W czasie rejsu lotniczego nakłania Molly, aby na czas pobytu w rodzinnym mieście, przez kilka dni zgodziła się udawać jego narzeczoną. W ten sposób chce uszczęśliwić umierającego Maxa Shiffmana, którego życzeniem jest poznać przed śmiercią przyszłą synową. Po przylocie do Chicago niespodziewanie okazuje się, że rodzice i krewni są zachwyceni wiadomością o związku Molly i Josha. Na lotnisku O’Hare organizują dla nich uroczyste powitanie.