W 2003 roku przegrał razem z Haarhuisem finał French Open.
Kafielnikow wygrywając French Open z 1996 roku stał się pierwszym tenisistą od czasów Kena Rosewalla, który zdobył tytuł zarówno w singlu i deblu w jednych zawodach wielkoszlemowych. Rosewall dokonał tego wyczynu w 1972 roku podczas Australian Open.
Przez całą swoją karierę Kafielnikow reprezentował Rosję w Pucharze Davisa. W 2002 roku Rosjanie zdobyli pierwszy w historii tytuł w zawodach, a Kafielnikow uczestniczył w tej edycji od początku, od rywalizacji w I rundzie przeciwko Szwajcarii, do finału przeciwko Francji. W finałowej rundzie z Francją przegrał w singlu z Sébastienem Grosjeanem, a także w deblu w parze z Maratem Safinem z Nicolasem Escudé i Fabrice’em Santoro. W 1994 i 1995 roku awansował również z reprezentacją do finału zawodów.
W 2000 roku Kafielnikow zdobył złoty medal podczas igrzysk olimpijskich w Sydney w grze pojedynczej, po pokonaniu w finale Tommy’ego Haasa.
W rankingu gry pojedynczej Kafielnikow najwyżej był na 1. miejscu (3 maja 1999), a w klasyfikacji gry podwójnej na 4. pozycji (30 marca 1998).