W połowie 2006 roku został graczem trzecioligowego Guillermo Brown z siedzibą w Puerto Madryn, gdzie bez sukcesów grał przez pół roku.
Wiosną 2007 Canales wyjechał do Chile, podpisując umowę z tamtejszym zespołem Deportes La Serena. Tam od razu wywalczył sobie niepodważalne miejsce w wyjściowej jedenastce, zostając najlepszym strzelcem drużyny. Premierowe gole w chilijskiej Primera División zdobył 28 lutego 2007 w wygranym 2:1 spotkaniu z O’Higgins, kiedy to dwukrotnie wpisywał się na listę strzelców, a po upływie pół roku udał się na wypożyczenie do kolumbijskiej ekipy CD Once Caldas z miasta Manizales. Tam spędził nieudany rok – nie osiągnął żadnych sukcesów, notując mało trafień i pozostawał w cieniu napastników takich jak Dayro Moreno i Johan Fano. Po powrocie do La Serena ponownie dołączył do czołówki klasyfikacji strzelców ligi chilijskiej, a w styczniu 2009 zasilił drużynę Unión Española ze stołecznego Santiago. Tam w wiosennym sezonie Apertura 2009 jako najskuteczniejszy zawodnik swojej ekipy zdobył tytuł wicemistrza kraju, zajmując wówczas drugie miejsce w tabeli strzelców.