Kariera trenerska Po zakończeniu kariery piłkarskiej Obledo rozpoczął pracę jako szkoleniowiec, pełniąc głównie rolę asystenta. W latach 2003–2004 był członkiem sztabu szkoleniowego trenera Marco Antonio Trejo w drugoligowym Cruz Azul Oaxaca, zaś w latach 2004–2006 asystował swojemu byłemu koledze boiskowemu José Guadalupe Cruzowi; najpierw w Atlante FC, zaś później w drugoligowych Club León i Real de Colima. W styczniu 2007 zastąpił Cruza na stanowisku pierwszego szkoleniowca Realu i prowadził tę drużynę do końca roku, nie odnosząc większych sukcesów w drugiej lidze. W latach 2008–2009 pracował za to w swoim byłym zespole – Club Atlas, gdzie był asystentem argentyńskich trenerów Miguela Ángela Brindisiego, Darío Franco i Ricardo La Volpe. Współpraca z pierwszym z nich w 2008 roku zaowocowała zajęciem drugiego miejsca w rozgrywkach kwalifikacyjnych do Copa Libertadores – InterLidze. W marcu 2009 powrócił do drugoligowego Club León, tym razem w roli pierwszego trenera, jednak funkcję tę pełnił zaledwie przez kilkanaście dni.