W 1955 zostali zaproszeni przez przyjaciela do Kanady, zamieszkali w Montrealu, gdzie Simon ponownie pracował jako sorter futer. W 1959 dostał alergii i musiał porzucić dotychczasowe zajęcie, z powodu złej sytuacji finansowej zapadł na depresję. Wówczas żona kupiła trzy płótna, sztalugę, pędzle i farby, a dając mu prezent przypomniała, że gdy go poznała był malarzem. Simon Karczmar zaczął malować w sposób naiwny wspomnienia z dzieciństwa, dzięki temu udało się nadać im autentyczny charakter i pokazać tamte miejsca i czasy oczami dziecka. Jego twórczość uzyskiwała pozytywne recenzje, miał wystawę indywidualną w galerii sztuki w Montrealu. W 1960 razem z żoną opuścili Kanadę i wyjechali do Meksyku, gdzie Simon współorganizował Muzeum Sztuki Filmowej. W tamtejszym Centro Deportivo miała miejsce druga indywidualna wystawa jego prac, a po niej został zaproszony do wystawienia obrazów w dwóch innych galeriach. Otrzymał również propozycję wystawienia prac w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie. W 1962 ponownie wyjechał do Izraela, gdzie zamieszkał w kolonii artystycznej w Safed i studiował nowe techniki malarskie. Wielokrotnie podróżował do Nowego Jorku, w którym chętnie spędzał zimy.