Kenny Clarke i Fats Navarro) płytę dla Savoy Records.
W grudniu 1948 roku zastąpił na stanowisku trębacza swojego dobrego kolegę, Milesa Davisa, w kwintecie saksofonisty Charliego Parkera. Zarekomendowany przez Davisa, po raz pierwszy wystąpił u boku Parkera w Wigilię Bożego Narodzenia w broadwayowskim klubie jazzowym Royal Roost na Manhattanie. Na scenie towarzyszyli mu również: pianista Al Haig, kontrabasista Tommy Potter i perkusista Max Roach. Z Parkerem Dorham grał i nagrywał do połowy roku 1949, kiedy to przyszedł na jego miejsce Red Rodney. Potem jeszcze raz wystąpił na estradzie z Parkerem w marcu 1955 roku, na tydzień przed nagłą śmiercią saksofonisty.
W latach 1950–1952, nie mogąc wyżyć z uprawiania jazzu, mieszkał w Kalifornii, gdzie utrzymywał się z rozmaitych niskopłatnych prac, tzw. day jobs. Następnie wyjechał do Nowego Jorku, gdzie jako wolny strzelec rychło stał się cenionym i chętnie zatrudnianym muzykiem, współpracującym z takimi postaciami jak Thelonious Monk, Bud Powell, Sonny Stitt czy Mary Lou Williams. Wkrótce też, w 1953 roku, odbył pierwszą sesję jako lider, nagrywając 15 grudnia swój debiutancki album, zatytułowany Kenny Dorham Quintet, wydany nakładem wytwórni Debut Records, założonej rok wcześniej przez Charlesa Mingusa i Maxa Roacha.