W 1966 roku David McWilliams nagrał swój pierwszy singiel. Dzięki Philipowi Salomonowi, który współpracował z zespołami Them i The Bachelors dał się poznać szerszej publiczności w całej Wielkiej Brytanii. W 1967 roku udało mu się nagrać trzy albumy, co było dość znaczącym osiągnięciem jak na artystę, który nie był gwiazdą. Jego albumy nie zdobyły czołowych miejsc na brytyjskich listach przebojów; najwyższą pozycję osiągnął drugi z nich, Vol. 2, dochodząc niemal do 20. miejsca. Albumy te zostały wyprodukowane i zaaranżowane przez Mike'a Leandera. Pod koniec 1967 roku został wydany utwór „Days of Pearly Spencer”. Był on często emitowany na antenie brytyjskiego radia. Został sprzedany w ilości ponad 1 miliona egzemplarzy. Choć utwór pozostał w pamięci ówczesnych słuchaczy, nie udało mu się osiągnąć wysokich lokat na brytyjskich listach przebojów; wielkim przebojem stał się natomiast w kilku innych krajach europejskich.
David McWilliams nie lubił występów na żywo, wskutek czego nie udało mu się zaprezentować swego rzeczywistego talentu przed publicznością. W jego stylu uwidocznił się wpływ Donovana oraz Boba Dylana. Jego piosenki odznaczały się barokową orkiestracją.