Kolonie były organizowane w przez wiele lat w Kazimierzu nad Wisłą, z pomocą przyjaciółek, Aleksandry i Bronisławy Kozerskich. W czasie pobytu na koloniach dzieci poznawały ojczysty kraj, jego historię i język. Anna Żebenko przebywała z dziećmi jako nauczycielka.
W roku 1905 lub 1906, po ślubie z Janem Jakubowskim, zamieszkała z mężem w Warszawie, gdzie oboje pracowali jako nauczyciele do wybuchu I wojny światowej. W roku 1915 zostali ewakuowani do Moskwy. W tym okresie Anna Jakubowska działała jako przedstawicielka Centralnego Komitetu Obywatelskiego Królestwa Polskiego w Rosji. Założyła w Moskwie ważną dla kolonii polskiej szkołę – I Polskie Gimnazjum 8-klasowe (z internatem).
1918–1944 thumb|Kamienica pod Gryfami przed 1939 rokiem thumb|Tablica na ścianie budynku, w którym w latach 1918–1944 działało Gimnazjum i Liceum Anny Jakubowskiej Od roku 1918 pracowała ponownie w Warszawie, gdzie założyła w tymże roku prywatną szkołę dla dziewcząt – gimnazjum żeńskie w Kamienicy Pod Gryfami przy Placu Trzech Krzyży 18.