Grzegorz XI miał za złe Florencji, że nie wsparła go militarnie w wojnie z Viscontim z Mediolanu. Po zakończeniu tego konfliktu w roku 1375 wielu florentyńczyków żywiło obawy, że Grzegorz XI zwróci się teraz przeciw Toskanii. By temu zapobiec, Florencja przekupiła naczelnego dowódcę wojsk papieskich, angielskiego kondotiera Johna Hawkwooda, 130 tysiącami florenów, na co mianowana przez signiorię komisja, tzw. otto dei preti ("ośmiu od księży"), przeznaczyła skonfiskowane dobra biskupów, opatów, kościołów, klasztorów i innych instytucji kościelnych s. 151-155.. Hawkwood otrzymał również 600 florenów rocznego trybutu za kolejne pięć lat oraz dożywotnią pensję w wysokości 1200 florenów s. 175..
Zaalpejscy najemnicy, wynajęci przez Grzegorza XI przeciw Mediolanowi, teraz bezrobotni, stawali się częstokroć źródłem niesnasek i rozłamów politycznych w papieskich miastach s. 131..