Uczył się w gimnazjum w Samborze (1832–1833), gimnazjum w Buczaczu, a od 1835 w Przemyślu. W latach 1840–1844 studiował na Politechnice w Wiedniu.
15 lipca 1848 został przewodniczącym komisji organizującej Gwardię Narodową obwodu sanockiego. Dzierżawił różne majątki ziemskie, po ojcu odziedziczył Tarnawę Wyżną. W połowie XIX wieku Henryk i Walerian Kieszkowscy byli właścicielami posiadłości tabularnej Tarnawa Niżna i Tarnawa Wyżna. Zniechęcony niepowodzeniami w gospodarstwie, w 1858 przeprowadził się do Krakowa. Został członkiem Krakowskiego Towarzystwa Gospodarczo-Rolniczego, pracował jako likwidator w Pierwszym Austriackim Towarzystwie Ubezpieczeń w Wiedniu.
Zaangażował się w kampanię posła Franciszka Trzecieskiego na rzecz utworzenia polskiego towarzystwa ubezpieczeniowego. Na walnym zgromadzeniu 26 listopada 1860 po utworzeniu i uzyskaniu koncesji został wybrany dyrektorem-referentem Towarzystwa Wzajemnych Ubezpieczeń w Krakowie i pełnił tę funkcję przez 36 lat.
Narażając się na ataki i oskarżenia o finansowanie powstania oraz rewizje w celu znalezienia broni towarzystw austriackich broniących swojej wyłączności na rynku ubezpieczeń w 1863, pomagał powstańcom, oferując kwatery i magazyny na broń.