Występ w serialu przyniósł mu nagrodę Teen Choice Awards w 2013.
W 2014 otrzymał angaż do pierwszoplanowej roli w filmie Richarda Linklatera Każdy by chciał!! (Everybody Wants Some!!, tytuł oryg. That's What I'm Talking About), który wydano dwa lata później.
Życie prywatne
Od 2012 był związany z aktorką Melissą Benoist, poznaną na planie Glee. W 2015 media podały, że wziął ślub z Benoist, jednak niektóre źródła podają, że pobrali się w 2013. Rozwiedli się w 2017.
27 listopada 2019 w swojej historii na Instagramie Melissa opowiedziała jak jeden z jej byłych partnerów dopuścił się na niej przemocy domowej, m.in. bił, dusił, policzkował, rzucał w nią przedmiotami, rzucał o ścianę, wlókł po chodniku za włosy, podtapiał w wannie. Mimo że nie ujawniła nazwiska partnera wszystko wskazuje, że był nim właśnie Jenner. Dowodem jest część nagrania, w której Melissa opisuje uszkodzenie oka i złamanie nosa, których doznała w okresie gdy jej mężem był Jenner oraz fakt, że jako jedyny z partnerów był od niej młodszy.