Greenwald jest prelegentem na wielu uniwersytetach, w tym Harvarda, Yale, Browna, Uniwersytecie Pensylwanii, Kalifornijskim w Los Angeles, Marylandu w College Park.
Greenwald otrzymał wiele nagród, w tym pierwszą nagrodę Izzy dla niezależnych dziennikarzy w 2009 oraz nagrodę dla najlepszego komentatora w 2010.
W czerwcu 2013 stał się powszechnie znany po opublikowaniu w „The Guardianie” pierwszego z serii raportów szczegółowo opisujących globalną inwigilację przez amerykańską Narodową Agencję Bezpieczeństwa oraz brytyjską agencję wywiadu elektronicznego GCHQ, ujawnioną przez Edwarda Snowdena. Greenwald wraz z innymi zaangażowanymi w publikowanie zdobytych materiałów na temat inwigilacji zdobył w 2014 Nagrodę Pulitzera za wkład w służbę publiczną.
Jego praca na materiałach dotyczących Narodowej Agencji Bezpieczeństwa była tematem filmu Citizenfour (2014), który zdobył Oscara za najlepszy film dokumentalny. Greenwald pojawił się na scenie podczas ceremonii wręczenia Oscarów wraz z reżyserką filmu Laurą Poitras.