rundzie.
W tym czasie Walcott uważał się za mistrza świata wagi półśredniej, podobnie jak Mysterious Billy Smith. Obaj bokserzy zmierzyli się 14 kwietnia 1898 w Bridgeport. Walka zakończyła się remisem. W ich kolejnym pojedynku 6 grudnia tego roku w Nowym Jorku lepszy okazał się Smith.
W lutym 1900 Walcott pokonał przez techniczny nokaut w 7. rundzie znacznie cięższego Joe Choynskiego. W tym samym roku dwukrotnie wygrał z Mysterious Billym Smithem (który w międzyczasie stracił tytuł mistrza świata na rzecz Rube Fernsa). W 1901 pokonał znacznie cięższych George’a Gardnera i Young Petera Jacksona.
18 grudnia 1901 w Fort Erie Walcott zdobył mistrzostwo świata w kategorii półśredniej, wygrywając przez techniczny nokaut w 5. rundzie z Rube Fernsem. W obronie tytułu pokonał 23 czerwca 1902 w Londynie Tommy’ego Westa, zremisował 2 kwietnia 1903 w Los Angeles z Billy Woodsem i 18 czerwca tego roku w Portlandzie z Young Peterem Jacksonem i znokautował w 3. rundzie Mose’a LaFontise’a 3 lipca 1903 w Butte. W tym okresie mierzył się m.in. ponownie z George’em Gardnerem (porażka) i „Philadelphia” Jackem O’Brienem (walka no decision i remis).