Od roku 1586 (lub w 1587) związany był z Janem Zamoyskim (sławił go w swych wierszach), z którym współorganizował w latach 1593–1605 Akademię Zamojską (jej otwarcie nastąpiło w roku 1595). Dzięki niemu uzyskał na sejmie roku 1590 tytuł szlachecki, herb Kościesza z odmianą i przybrał przydomek Bendoński. W tym samym roku 1590 otrzymał nominację na poetę Sacrae Maiestatis Regiae, a papież Klemens VIII przysłał mu podobno wieniec poetycki w zamian za dedykowany mu poemat Joel propheta z roku 1593. Równocześnie (1595) dzięki staraniom poety powstała w Zamościu wzorowa drukarnia przy Akademii Zamojskiej. W roku 1599 opuścił Lwów i przeniósł się do Zamościa. W roku 1598 otrzymał od kanclerza w dzierżawę kilka wiosek, m.in. Czernięcin w powiecie krasnostawskim, gdzie często przebywał. Jednocześnie zajęty był zarządzaniem Akademią Zamojską. Dzięki samokształceniu zdobył wiedzę medyczną i leczył nawet syna hetmana, Tomasza, którego wychowaniem zajmował się w latach 1601–1614. Uwolniwszy się od zajęć pedagogicznych osiadł na stałe w ulubionym Czernięcinie i oddał się intensywnie działalności literackiej. Korespondował z zagranicznymi filologami: Izaakiem Casaubonem, Justusem Lipsiusem, Caseliusem i Tomaszem Segethem.