W 1983 zadebiutował na dużym ekranie w dramacie biograficznym Boba Fosse’a Star 80 (1983) z Mariel Hemingway. Wkrótce dołączył do obsady sitcomu Zdrówko (1989–1993) jako prymitywny Brytyjczyk Robin Colcord, a później lojalny brytyjski ambasador Lord John Marbury w serialu Prezydencki poker (1999–2006). Pojawił się też w kilku brytyjskich i amerykańskich serialach telewizyjnych oraz w wielu niezależnych filmach.
Aktor był kojarzony głównie z brawurową rolą szeryfa z Rottingham w popularnej komedii Mela Brooksa Robin Hood: Faceci w rajtuzach (1993). Miał na koncie kilkadziesiąt ról filmowych. Regularnie występował także na Broadwayu.
Życie prywatne Rees był gejem. Od 2011 do swojej śmierci pozostawał w związku małżeńskim z pisarzem Rickiem Elicem (ur. 1956).
10 lipca 2015 zmarł w swoim domu w Nowym Jorku na raka mózgu.
Filmografia Filmy Makbet (1979) jako Malcolm Sajgon: Rok kota (1983) jako Donald Henderson Star 80 (1983) jako Aram Nicholas Opowieść wigilijna (1984) jako Fred Hollywell Boży banita (1986) jako William Tyndale Góry Księżycowe (1990) jako Edgar Papworth Szpieg bez matury (1991) jako Augustus Steranko Karol i Diana (1992) jako książę Karol Stój, bo mamuśka strzela (1992) jako J.