W 1999 roku ukazała się druga płyta studyjna Åström zatytułowana A Friend, a w 2000 – album pt. A Little Bit of Love. Na płycie znalazł się m.in. utwór „A Little Bit”, z którym w lutym piosenkarka wygrała finał krajowych eliminacji eurowizyjnych, dzięki czemu została wybrana na reprezentantkę Finlandii w 45. Konkursie Piosenki Eurowizji organizowanym w Sztokholmie. 13 maja wystąpiła w finale widowiska i zajęła ostatecznie 18. miejsce z 18 punktami na koncie. W tym samym roku ukazała się jej czwarta płyta długogrająca zatytułowana Vierelle jäät.
W 2001 roku otrzymała propozycję wspólnych wyjazdów ewangelicznych do rosyjskich więzień z Ilkkiem Puhakkiem i Reijo „Klinu” Loikkanenem. Od tamtej pory zaczęła odwiedzać więzienia oraz zakłady odwykowe na terenie krajów byłego Związku Radzieckiego. Oprócz tego zaczęła pełnić funkcję ambasadora UNICEF, a także wydała pierwszą płytę świąteczną zatytułowaną Merry Christmas Jesus, na której umieściła swoje autorskie piosenki bożonarodzeniowe. W 2003 roku nagrała i wydała swój piąty album studyjny zatytułowany Real Life. W tym samym roku zakończyła współpracę z Gerritem aan’t Goorem.