Wykształcenie i kariera wojskowa Po ukończeniu liceum, w latach 1997–2001 studiował historię na Uniwersytecie Yale, który ukończył tytułem B.A magna cum laude. W Yale był kapitanem drużyny baseballowej i utrzymywał się z prac dorywczych, m.in. pracując jako asystent elektryka, trener baseballa i pomocnik przy przeprowadzkach. Następnie przez rok pracował jako nauczyciel historii w liceum w Rome (Georgia). W 2002 rozpoczął studia prawnicze na Harvard Law School. W 2004 wstąpił do rezerwy Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych, skąd ze względu na swoje wykształcenie prawnicze został przydzielony do Judge Advocate General’s Corps. W 2005 ukończył studia na Harvardzie tytułem Juris Doctor i szkołę przygotowawczą sędziów Marynarki Wojennej Naval Justice School.

Od końca 2005 roku był zatrudniony w Naval Station Mayport w Dunedin, gdzie w 2006 roku został awansowany na porucznika. Pracował dla dowódcy Joint Task Force Guantanamo i miał kontakt z więźniami w areszcie w więzieniu Guantanamo. W sierpniu 2007 roku został przydzielony do United States Navy SEALs i wysłany do Iraku jako doradca prawny dowódcy SEAL w Al-Falludży.