Historia Pierwotnie Westby było wiejską osadą powstałą w pierwszej dekadzie XX w. w północno-zachodniej części stanu Północna Dakota. Od 1910 r. funkcjonowała tam poczta, otwarto również sklep i bank. Jednak kiedy w 1913 r. uruchomiono, przebiegającą przez pobliskie terytoria, linie kolejową Soo Line Railroad większość biznesu i mieszkańców przeniosła się ok. 2 mile na północny zachód, w pobliże linii kolejowej. Większość nowej lokalizacji miasteczka znalazła się w obrębie hrabstwa Sheridan w Montanie, jedynie niewielki skrawek przynależy do Północnej Dakoty. Przeniesienie poczty w nową lokalizację prawdopodobnie nastąpiło dopiero w 1916 r., co ostatecznie przypieczętowało przeniesienie osady do Montany. W 1924 r. otwarto szkołę. Prawdziwy rozwój przyszedł wraz z wydobyciem ropy naftowej w okolicach miasta od lat 60. do 80. XX w. Lata 90. to czas rozbudowy elewatorów zbożowych w mieście, które na początku XXI w. mogą pomieścić więcej ziarna niż inne elewatory w regionie. Od 2009 r.