Po otrzymaniu 23 grudnia 1994 ostrzeżenia od byłego agenta FBI o oczekującym na rozpatrzenie akcie oskarżenia zgodnym z Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO), Bulger uciekł z Bostonu i zaczął się ukrywać. Przez kolejnych 16 lat pozostawał na wolności, z tego przez 12 lat jako osoba wpisana na listę FBI Ten Most Wanted Fugitives.
thumb|left|220px|Zdjęcie policyjne Bulgera z więzienia Alcatraz (1959) 22 czerwca 2011 został aresztowany w okolicach mieszkania w Santa Monica, wraz ze swoją długoletnią partnerką Catherine Greig. Przestępca miał wtedy 81 lat.• • • . Zatrzymani zostali ekstradowani do stanu Massachusetts i doprowadzeni do gmachu sądu federalnego, co wymagało zamknięcia części przystani Boston Harbor. Greig przyznała się do ukrywania zbiega, kradzieży tożsamości i zmowy w celu maskowania tożsamości, za co w czerwcu 2012 roku została skazana na osiem lat więzienia. Bulger nie ubiegał się o zwolnienie za kaucją i oczekiwał na proces w areszcie w zakładzie resocjalizacyjnym w Plymouth.