W latach 2010-2013 Bollini występował w SP La Fiorita, z którą wywalczył dwukrotnie Puchar (2011/12, 2012/13) oraz Superpuchar San Marino (2012). W 2013 roku został nominowany do nagrody Pallone di Cristallo, przyznawanej najlepszemu piłkarzowi w San Marino. Po odejściu z klubu na jeden rok zawiesił karierę sportową, będąc oficjalnie zarejestrowanym jako gracz FC Domagnano. Latem 2014 roku został graczem SS Folgore/Falciano. W sezonie 2014/15 wywalczył z tym klubem krajowy dublet. W połowie 2015 roku otrzymał drugą w karierze nominację do nagrody Pallone di Cristallo. W październiku tego samego roku zdobył Superpuchar San Marino po pokonaniu 2:0 SS Murata. Latem 2016 roku opuścił klub i przez kolejny rok był graczem AC Libertas, jednak nie rozegrał w jego barwach żadnego oficjalnego spotkania. Po sezonie 2016/17 definitywnie zakończył karierę zawodniczą.
Kariera reprezentacyjna W 2001 roku zaliczył 3 spotkania w reprezentacji San Marino U-19, z którą wziął udział w turnieju kwalifikacyjnym do Mistrzostw Europy 2002, rozegranym we Francji. Jego debiut miał miejsce 10 listopada 2001 w przegranym 0:5 meczu przeciwko gospodarzom.