Osiadł w Tahoe, gdzie pracował przy wyrębie drzew i założył pierwszą firmę, California Mountaineering Service. W 1963 roku poznał Susie Buell, która podzielała jego pasję wspinaczkową. Para pobrała się w 1964 roku i przeniosła do San Francisco. Tompkins przez całe życie zajmował się wspinaczką, wybierając najtrudniejsze trasy, niekiedy wyznaczając nowe drogi na szczyt. W 1968 roku jego grupa jako trzecia w historii zdobyła szczyt Fitz Roy na granicy Argentyny i Chile. Tompkins konstruował także własny sprzęt sportowy, m.in. zaprojektował namiot w kształcie igloo.
Wspinaczka i konieczność posiadania specjalistycznego sprzętu zainspirowały go do założenia firmy, która miała importować i sprzedawać śpiwory, namioty, plecaki i inny sprzęt. Początkowo prowadzili handel obwoźny. Za pożyczone 5.000 dolarów, razem z żoną i Kennethem Kloppem, założył firmę, którą nazwał The North Face (ang. Północna ściana). Na otwarciu pierwszego sklepu w 1966 roku zagrał zespół Grateful Dead. W 1968 roku udziały w North Face sprzedał Kloppowi za 50 tys. dolarów. Uważał, że stworzył przedsiębiorstwa służące do sprzedawania „rzeczy, których ludzie nie potrzebują” i postanowił zająć się kręceniem filmów.