Latem 2008 Urretaviscaya za sumę 1,25 miliona euro przeniósł się do portugalskiego SL Benfica z Lizbony, w tamtejszej Primeira Liga debiutując 24 sierpnia 2008 w zremisowanej 1:1 konfrontacji z Rio Ave FC. Pierwszą bramkę zdobył natomiast 17 maja 2009 w wygranym 3:1 meczu ze Sportingiem Braga, a już w swoim debiutanckim sezonie – 2008/2009 – zdobył z Benficą puchar ligi portugalskiej – Taça da Liga. Pełnił jednak wyłącznie rolę głębokiego rezerwowego wobec konkurencji o miejsce na skrzydle ze strony graczy takich jak José Antonio Reyes czy Ángel Di María. W styczniu 2010, wobec sporadycznych występów, na zasadzie wypożyczenia powrócił do ojczyzny, zasilając krajowego giganta – stołeczny CA Peñarol. Tam w sezonie 2009/2010 jako kluczowy zawodnik ekipy prowadzonej przez Diego Aguirre wywalczył pierwszy w karierze tytuł mistrza Urugwaju.