Sezon 2008-09 rozpoczął jako weteran, grając w linii z nowicjuszami Derickiem Brassardem i Jakubem Voráčkiem.
Był członkiem mistrzowskiej reprezentacji Kanady z Mistrzostw Świata w 2007 roku. Team Canada pokonała w finale 4-2 reprezentację Finlandii.
28 grudnia 2009 doszło do wymiany zawodników między Columbus Blue Jackets a Washington Capitals. Chimera przeniósł się do Stołecznych, natomiast do Blue Jackets przeszli Chris Clark i Milan Jurčina. 29 września 2011 Chimera przedłużył kontrakt z zespołem z Waszyngtonu o 2 lata.
Chimera ponownie podpisał dwuletni kontrakt z Capitals 8 listopada 2013 roku. W 2016 roku miały miejsce rozmowy o kolejnym przedłużeniu pobytu Chimery w Capitals. Sam zawodnik wyrażał chęć pozostania w zespole z Waszyngtonu. Od lipca 2016 zawodnik New York Islanders, związany dwuletnim kontraktem. Pod koniec lutego 2018 został zawodnikiem Anaheim Ducks.