W 1525 poślubił dwórkę królowej Bony, Urszulę Maciejowską herbu Ciołek. Urszula była córką kasztelana radomskiego i lubelskiego Bernarda (zm. 1543) i Jadwigi z Podlodowskich, a jednocześnie bratanicą Kaspra Maciejowskiego – męża siostry Jana Leżeńskiego, Anny. Braćmi Urszuli byli Samuel (kanclerz wielki koronny), Stanisław (marszałek wielki koronny) i Bernard (kasztelan radomski i lubelski).
Jan i Urszula mieli trzy córki i pięciu synów: Annę za Jakubem Lasockim, kasztelanem łęczyckim, synem Stanisława i Zofii z Szydłowieckich Dorotę za Janem Tarło z Podhajec
Katarzynę za Janem Pukarzewskim
Mikołaja, kanonika krakowskiego
Jana, stolnika sandomierskiego i starostę stromeckiego, ożenionego z kasztelanką lubelską Dorotą Zbąską z Leżenic (córką Stanisława)
Samuela, dworzanina biskupa Hozjusza
Mariana, kanonika krakowskiego
Stanisława, dworzanina cesarza Ferdynanda w Pradze Tylko 2 z 5 synów przeżyło rodziców.
Pod koniec życia osiadł w odziedziczonym po stryju Mikołaju majątku Chełmo, gdzie został pochowany w miejscowym kościele pw. św. Mikołaja. Renesansowy nagrobek Jana Leżeńskiego, najprawdopodobniej dłuta Jana Michałowicza, znajduje się w dobudowanej przez Leżeńskiego kaplicy św. Anny.