wynik w MLB), a przez magazyn Sporting News został wybrany najlepszym debiutantem miesiąca. W głosowaniu BBWAA do nagrody NL Rookie of the Year Award zajął 3. miejsce.
W 1950 Ashburn był członkiem składu Phillies, którzy wywalczyli mistrzostwo National League i zyskali przydomek The Whiz Kids. W World Series wystąpił we wszystkich meczach, uzyskując średnią 0,176, a Phillies przegrali z New York Yankees 0–4. W latach 1951–1954 osiągnął średnią 0,318, dwukrotnie zaliczył najwięcej odbić w National League i dwukrotnie reprezentował klub w Meczu Gwiazd. W 1955 uzyskał najlepszą średnią w lidze (0,338). Trzy lata później po raz czwarty zagrał w All-Star Game, zdobył po raz drugi tytuł najlepszego uderzającego ze średnią 0,350, zaliczył najwięcej odbić (215), triple'ów (13) i miał najlepszy wskaźnik on-base percentage (0,440).
W styczniu 1960 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Chicago Cubs, a grudniu 1961 do New York Mets. W 1962 został wybrany przez Mets najbardziej wartościowym zawodnikiem zespołu i dwukrotnie reprezentował klub w Meczu Gwiazd. Po raz ostatni zagrał 30 września 1962.