W tym czasie poślubił skrzypaczkę Paulę Klein, lecz po urodzeniu córki Anneliese małżeństwo się rozpadło. W roku 1902 zamieszkał Lipiński w Rzymie. Dzięki pomocy fundacji Michaela Beera mógł przedłużyć pobyt do roku 1904, a w roku 1905 zdecydował się pozostać w Rzymie na stałe i przystąpić do Niemieckiego Stowarzyszenia Artystów (Deutscher Künstlerverein). W Rzymie poślubił Chilijkę pochodzenia niemieckiego, Elinitę Kümpel. W tym małżeństwie przyszło na świat troje dzieci. Zachęcony przez niemieckich kolegów-malarzy, zwrócił się w twórczości ku symbolizmowi. Znaczne miejsce w jego dziełach zajęła sztuka aktu. Od roku 1911 zajął się techniką akwaforty i miedziorytu, tworzył nagłówki papierów listowych i ekslibrisy. Założył szkołę malarstwa i rysunku swojego imienia, mieszczącą się przy Via Margutta 33 w pobliżu Schodów Hiszpańskich. Podczas I wojny światowej jako obywatel niemiecki musiał przenieść się do Monachium, gdzie nawiązał kontakty z malarzami z kręgu Nowej Secesji Monachijskiej i Nowej Secesji Berlińskiej. W roku 1919 powrócił Lipiński z rodziną do Rzymu, gdzie rozpoczął nauczanie rysunku w British Academy of Arts. W roku 1931 wydał podręcznik anatomii dla malarzy „Manuale Anatomico. Per la Studio Artistico del corpo umano”.