Początek sezonu 2001/2002 spędził w pierwszoligowym Stomilu Olsztyn, ale już w listopadzie 2001 wrócił do Świtu Nowy Dwór Mazowiecki. W późniejszych latach grał w przeważnie czwartoligowych klubach: Jagiellonce Nieszawa, Zdroju Ciechocinek, Goplanii Inowrocław, Sparcie Janowiec Wielkopolski. Karierę kończył w 2006 roku we Włocłavii Włocławek.
Od 1 maja do 9 października 2006 roku był grającym trenerem Włocłavii. W styczniu 2007 roku objął Mazowsze Płock. 23 kwietnia 2007 roku wraz z Przemysławem Cecherzem został tymczasowym następcą Josefa Csaplára w Wiśle Płock. Funkcję tę Cecherz i Milewski pełnili przez tydzień, jako że 30 kwietnia nowym trenerem Wisły Płock został Czesław Jakołcewicz; Milewski pozostał w klubie jako asystent. 15 października ponownie został tymczasowym trenerem Wisły (wraz z Mariuszem Bekasem), a 19 listopada tych trenerów zastąpił Leszek Ojrzyński. 28 września 2008 roku powierzono mu pracę w charakterze trenera Zdroju Ciechocinek. 23 grudnia 2008 zastąpił Jarosława Sochackiego na stanowisku trenera Lecha Rypin. 1 października 2009 tę funkcję przejął od niego Wiesław Borończyk. 13 października tego samego roku przejął funkcję trenera Cuiavii Inowrocław. Z klubem tym współpracował do września 2011, zdobywając awans do III ligi. 7 kwietnia 2012 ponownie został trenerem Włocłavii.