Kariera trenerska Karierę szkoleniową Klimaschefski rozpoczął w 1970 roku w zespole FC 08 Homburg, grającym w Regionallidze. Prowadził go w sezonie 1970/1971. Następnie trenował izraelski Hapoel Hajfa, a potem wrócił Homburga. Po sezonie 1973/1974 odszedł do zespołu 1. FSV Mainz 05, który od sezonu 1974/1975 występował w nowo powstałej 2. Bundeslidze. We wrześniu 1974 ponownie objął stanowisko szkoleniowca FC 08 Homburg, także grającego w tej lidze. Tym razem prowadził go przez sześć sezonów.
Następnie Klimaschefski trenował inne zespoły 2. Bundesligi – Herthę BSC oraz 1. FC Saarbrücken. W sezonie 1984/1985 wraz z Saarbrücken awansował do Bundesligi. W Saarbrücken pracował do kwietnia 1986. Następnie trenował szwajcarski FC Sankt Gallen (Nationalliga A) oraz po raz czwarty FC 08 Homburg, tym razem występujący w Bundeslidze. Poprowadził go w pierwszych ośmiu spotkaniach sezonu 1987/1988.
W kolejnych latach Klimaschefski był szkoleniowcem zespołów TSV 1860 Monachium (Oberliga), SV Darmstadt 98 (2. Bundesliga), Blau-Weiß 90 Berlin (2. Bundesliga) oraz FC 08 Homburg (2. Bundesliga). W 2002 roku pracował zaś jako asystent trenera 1.