W 1986 otworzyła swój park rozrywki o nazwie Dollywood i reaktywowała swój program telewizyjny. W komediodramacie Herberta Rossa Stalowe magnolie (Steel Magnolias, 1989) wystąpiła w roli Truvy Jones. W telewizyjnym dramacie muzycznym NBC Dziki teksański wiatr (Wild Texas Wind, 1991), którego także była współscenarzystką, u boku Gary’ego Buseya zagrała piosenkarkę Thiolę „Big T” Rayfield z zespołu Texas Swing, uwikłaną w brutalny, destrukcyjny związek, który prowadzi do napięcia i morderstwa. Piosenka „The Day I Fall in Love” w duecie z Jamesem Ingramem, nagrana do komedii familijnej Beethoven 2 (Beethoven’s 2nd, 1993) zdobyła nominację do Oscara i Złotego Globu. Za wykonywany przez nią utwór „Travelin’ Thru” z dramatu Duncana Tuckera Transamerica (2005) zdobyła kolejną nominację do Oscara i Złotego Globu. W 2006 wydała książkę kucharską Dolly’s Dixie Fixin’s: Love, Laughter, and Lots of Good Food. W 2007 założyła wytwórnię Dolly Records, wydała jej nakładem singla „Better Get To Livin'” (2007), a następnie studyjny album Backwoods Barbie (2008), koncertowy Live From London (2009), dokumentujący występ w londyńskiej O2 Arena i 42.