Gdy miał 11 lat, rozpoczął pierwsze pokazy sztuczek magicznych w szkole, dla rodziny i przyjaciół.
W wieku od 14 do 18 lat był zaangażowany muzycznie w różnych zespołach dadaistycznych w okolicy Los Angeles, w tym ZaSu Pits and the Enema Dog Review – Featuring a Walk in the Closet, Rat Salad i The Techno-Cats (który później rozdzielił się na The Brainiacs, The Suburbs i Suburban Lawns). Podczas koncertu punkowego w klubie Brave Dog w Los Angeles, gdzie występował razem z trio Steak Sinatra, został uderzony w głowę butelką i po tym incydencie zdecydował kontynuować karierę solową iluzjonisty. mały|168x168px|Zespół ZaSu Pits and the Enema Dog Review, 1968 mały|lewo|150x150px|Zespół Ashes and Apples
W tym czasie studiował również sztukę konceptualną, post-studio i performance ze swoim mentorem Johnem Badessarim w California Institute of the Arts. Baldessari w dużym stopniu wpłynął na późniejszą pracę jako iluzjonista i mentalista. Wpływy te to m.in. żonglowanie, „zjadanie ognia” i wykonywanie sztuczek magicznych w miejscach publicznych, takich jak lokalne pralnie i poczekalnie.