Już w trakcie studiów prowadził działalność społeczną jako działacz Koła Kielczan.
Po 1888 wraz z ojcem prowadził dzierżawiony przez ostatniego majątek Jaksice w powiecie pińczowskim guberni kieleckiej. Latem 1890 roku w czasie terenowych amatorskich badań etnograficznych odwiedził go tam przyjaciel z czasów gimnazjalnych Zygmunt Wasilewski, z zawodu także prawnik, a z zamiłowania etnograf, prowadzący wówczas badania terenowe. Wasilewski jako działacz ruchu narodowego wpłynał zapewne na późniejsze poglądy politycze Stefana Tomaszewskiego.
W 1895 roku Tomaszewski zrezygnował z pracy w majątku i przeniósł się do Kielc. 24 sierpnia 1895 roku podjął pracę w Sądzie Okręgowym w Kielcach, pnąc się przez kolejne szczeble hierarchii służbowej od kandydata na podsekretarza, poprzez podsekretarza i sekretarza sądu. 15 września 1900 został zaliczony w poczet adwokatury przysięgłej. Swoją kancelarię adwokacką otworzył najprawdopodobniej w 1901 roku i prowadził ją nieprzerwanie do 1 września 1917 roku.
Po przybyciu do Kielc wstąpił do Stronnictwa Narodowo-Demokratycznego.